De zanger scoorde grote hits met I Can See Clearly Now en You Can Get It If You Really Want. Cliff brak in 1968 door met zijn single Wonderful World, Beautiful People. Hij was een van de weinige muzikanten die de Jamaicaanse Orde van Verdienste kregen, naast onder anderen Bob Marley.

Naast zijn muzikale carrière speelde Cliff ook in films. Hij had de hoofdrol in de misdaadfilm The Harder They Come uit 1972. De door hem gecomponeerde soundtrack droeg bij aan de wereldwijde populariteit van reggae. In een Instagram-bericht schrijft zijn vrouw Latifa Chambers: "Met diep verdriet deel ik mede dat mijn man, Jimmy Cliff, is overleden aan een epileptische aanval, gevolgd door een longontsteking. Ik ben dankbaar voor zijn familie, vrienden, collega-artiesten en collega's die zijn reis met hem hebben gedeeld. Aan al zijn fans over de hele wereld: weet dat jullie steun zijn kracht was gedurende zijn hele carrière." (NU)