De Surinaamse semi kampioen verzekerde zich van een plaats bij de laatste acht door in de achtste finales met 2-0 te winnen van La Clery uit Saint Lucia. Robinhood kwam in de elfde minuut op voorsprong nadat Ravello Zijler binnen het strafschopgebied werd neergehaald. Jamilhio Rigters benutte de toegekende strafschop overtuigend. Gilberto Cronie verdubbelde later de voorsprong en stelde daarmee de overwinning en kwalificatie veilig. Trainer Roberto Gödeken was na afloop tevreden met het resultaat. "De overwinning was heel belangrijk.” “Wij gaan ons herstellen en goed herstellen voor de volgende wedstrijd." Robinhood wacht nu een zware krachtmeting tegen Slingerz FC, dat zich op spectaculaire wijze plaatste voor de kwartfinale. De Guyanese ploeg versloeg Prison Services uit Trinidad en Tobago met 4-3 in een doelpuntrijke wedstrijd.

Kemar Beckford opende de score voor Slingerz FC, maar Prison Services draaide de achterstand om via doelpunten van Ronell Paul en Ezekiel Kesar. Beckford bracht de stand vervolgens weer in evenwicht, waarna Neron Barrow de Guyanezen opnieuw op voorsprong zette. Derrel Garcia vergrootte de marge naar 4-2, voordat Kevon Williams met zijn treffer de eindstand op 4-3 bepaalde.