De Surinaamse semikampioen kreeg bij de loting een vrijstelling voor de eerste ronde en plaatste zich daardoor rechtstreeks voor de zestiende finales. Daar neemt Robinhood het op tegen de winnaar van het duel tussen LA Cleary (Saint Lucia) en Roaring Lions (Anguilla). De weg naar de eindstrijd belooft echter allesbehalve eenvoudig te worden. In de kwartfinale kan Robinhood mogelijk tegenover Prisons Service (Trinidad) komen te staan. Indien de rood-groenen ook die horde nemen, wacht in de halve finale wellicht een confrontatie met de sterke Jamaicaanse formatie Mount Pleasant. De inzet is groot. De twee finalisten verzekeren zich namelijk van deelname aan de 2026 Concacaf Caribbean Cup. De verliezend finalist wordt ondergebracht in Groep A, waar de Surinaamse kampioen Broki al is ingedeeld. De winnaar van de CFU Club Shield stroomt door naar Groep B van het regionale toernooi.